Стародубская земля. Широко вокруг раскинулись бескрайние поля, шумят поэтические березовые рощи и солнечные дубравы, рассказывая о минувших столетиях. Стародуб занесен в список 115 древнейших городов России Откуда это слово? История Стародубщины уходит своими корнями в далекое прошлое. Произошло название города, ставшего центром района, от дубовых лесов, окружавших его в давние времена, а в частности, от дуба — великана, под сенью которого могли разместиться пятнадцать подвод. Много веков стоял этот дуб и, наконец, в 1840 году усох. Тогда городничий велел свалить его, выкорчевать корни и тем самым уничтожил славный исторический памятник города.
Годом основания Стародуба считается 1080 год, когда о нем упоминает в своем «Поучении» Владимир Мономах. Подлинная же дата основания города неизвестна. Впервые об этом местечке упоминается в летописных источниках за 1024 год в связи с битвой за северские земли между сыновьями Владимира Красного Солнышка: Мстиславом Удалым и Ярославом Мудрым. А в Харьковском архиве в фонде № 939 содержится 61 документ о нашем Стародубе, где говорится: «Сей город при разделе России Владимиром Великим на уделы своим сыновьям 968 года достался в удел Черниговскому князю Вячеславу Владимировичу, по смерти коего в 1021 году опять оным овладел Великий Князь Киевский». Следовательно, город значительно древнее официальной даты возникновения. Об этом свидетельствуют и археологические исследования.
Существует мнение, что город стоял неприступной крепостью на высоком меловом острове, который омывался с южной стороны рекой Вабля, а с трех сторон был прикрыт непроходимым болотом. В описании 1654 года это место названо «старым городищем». Здесь сохранились остатки валов. В 1784 году исторический культурный слой древнерусского города Стародуба исследовал известный археолог профессор Д. Я. Самоквасов. В наше время были обследованы древний детинец, расположенный на левом берегу реки Бабинец, селище Заречное в урочище Солдатская гора. Раскопки показали, что возникшее здесь поселение можно отнести к 10 веку, а второе селище к 11 столетию.
В книге «Городские поселения в Российской империи» 1865г. сообщается, что Стародуб уже в 11 веке является значительным городом Черниговского княжества. В кровавых спорах междоусобной борьбы киевских, черниговских, московских и других князей город терпел разорения. Жгли его и татары. Но Стародуб поднимался из пепла и руин. Желая овладеть юго-западными землями русского государства, в 14 веке окрепшая Литва стала присоединять к себе разорённые татарами русские земли. Было присоединено к Литве и Черниговское княжество, в составе которого был и Стародуб. С этого времени город становится ареной борьбы между Русским и Польско-Литовским государством. В 1500 году Стародуб отказался подчиняться литовским захватчикам и попросил помощи у Москвы, а в 1503 году со своими землями и населением добровольно передаётся в подданство Московского государства. Но вскоре оказался вверженным в войну. К стенам города подошли литовские поляки и захватили его. В 1649 году были составлены «реестры всего войска Запорожского», поделённого на полки. Одним из полковых городов стал Стародуб. В 1654 году, после присоединения Украины к России, он вошёл в состав Российского государства как полковой центр. Со второй половины 17 века Стародуб является главным торговым пунктом между Москвой, Украиной и соседними государствами. Торговля велась в значительных размерах. В городе ежегодно проходили две ярмарки, которые собирали много русских, украинских и иноземных купцов и длились от двух до трёх недель. В 1667 году царь Алексей Михайлович предоставил Стародубу право на городское самоуправление, судебную и административную власть. Пожар 1677 года почти полностью уничтожил город, включая стены и башни старой крепости. В октябре 1708 года шведы вступили на территорию Стародубского полка. Богатый город был разграблен и сожжён. 1781год Стародуб становится уездным городом Новгород-Северского наместничества, а в 1802 году отходит к Черниговской губернии. По сведениям 1858 года, население города составило почти двенадцать с половиной тысяч жителей. В результате подъёма промышленности вскоре число жителей увеличилось до 26 тысяч человек. Здесь действовали четыре пенькотрепальные фабрики, пивоваренный и кожевенный заводы, другие предприятиях.
1917-1918 гг. были трудными для стародубчан. По уезду проходит нейтральная зона, отделяющая оккупированную Украину от Советской России, в Стародубе хозяйничали немцы и гайдамаки гетмана Скоропадского. Значительная часть мужчин ушла в советскую зону в партизанские отряды. В Гринево, Дохновичах, Дедово, Степке стояли таращанские эскадроны. На станции «Унеча легендарный герой гражданской войны Щорс сформировал украинский Советский полк имени И. Богуна, который и освобождал Стародубский уезд от немцев.
С 1919 года Стародубский уезд из Черниговской губернии перешел в состав вновь образованной Гомельской губернии. В 1927 году в связи с расформированием ее в состав Брянской губернии вошли Клинцовский, Новозыбковский и Стародубский уезды.
В 1929 году Брянская губерния вошла в состав Западной области с центром в г. Смоленске, и Стародубщина в составе Клинцовского округа переходит в его подчинение. В 1937 году по постановлению ЦИК СССР Западную область разделили на Смоленскую и Орловскую. Территория Стародубщины вошла в Орловскую область, где и находилась до 1944 года. 5 июля 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР была образована Брянская область с центром в г. Брянске. В состав области было включено 3 города областного подчинения и 28 районов, выделенных из состава Орловской области. Среди них были Понуровский и Стародубский районы. 22 ноября 1944 года Понуровский район был перенесен в с. Воронок, и район стал называться Воронокским. Просуществовал он до 1957 года. 22 ноября 1957 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Воронокский район был упразднен. Его территория вошла в состав Стародубского района.
В 1944 году Стародубский район занимал площадь 1147,5 кв. км.; население - 55881 чел.; насчитывал 143 населенных пункта; 24 сельских совета.
Время все дальше отдаляет нас от самого страшного бедствия ХХ века в истории России - Великой Отечественной войны советского народа с немецко-фашистскими захватчиками. Не осталась в стороне и Стародубщина. 18 августа 1941 года город был оккупирован немецкими войсками. Оккупанты разорили колхозы, совхозы, МТС, уничтожили мельничное хозяйство района, комбинат "Росплодовощ", полотно железнодорожной линии Стародуб - Унеча, пристанционные постройки, электростанцию, водопровод. В городе были разрушены здания райсовета, клуба, больницы, аптеки, педагогического училища, школы. Была уничтожена районная библиотека, считавшаяся одной из лучших. Многие ценные книги были вывезены в Германию. При отступлении немецкие факельщики сожгли в Стародубе около 200 домов. Трудящиеся Стародубского района подверглись не только неслыханному ограблению, но и зверскому уничтожению. С первых дней своего хозяйничанья фашистские оккупанты провели массовые истребления и угон советских людей в фашистскую неволю. В сентябре 1941 года гитлеровские палачи согнали в специально устроенный на Беловщине концлагерь 1410 стародубцев - мужчин, женщин и детей. Мальчики старше 14 лет были расстреляны. 160 человек умерли с голоду, остальные советские люди были вывезены из лагеря в Германию. 1 марта 1942 года в концлагере на Беловщине гитлеровцы снова расстреляли 800 человек женщин и детей. Всего в районе было расстреляно и замучено около 1500 человек. В оккупированном Стародубе с октября 1941 по июль 1943 года действовала подпольная организация, возглавляемая Николаем Гавриловичем Калмановым. Подпольная организация была разгромлена фашистами в 1943 году. 27 июля 1943 года в урочище Вьюнки Клинцовского района были расстреляны стародубские подпольщики. После освобождения района останки расстрелянных под Клинцами были перевезены в Стародуб и захоронены в братской могиле 7 ноября 1943 года. На Ильинском кладбище.
Булахов Алексей Анисимович
Москаленко Иван Ефимович
Нешков Николай Захарович
Пасынок Иван Кузьмич
Тарасенко Александр Иванович
Черненок Павел Николаевич
Черный Павел Прохорович
Шкураков Михаил Ермилович
Крофто Николай Савельевич
Лисовский Степан Харитонович
Теслин Александр Никитович
Стародуб был освобожден 22 сентября 1943 года, на 765 день после оккупации города. Стародуб освобождали войска Брянского фронта. Командующим Брянским фронтом был генерал-полковник Попов Маркиан Михайлович. 21 сентября на территорию Стародубского района вступили части 63-й армии, которой с мая 1943 года по февраль 1944 года командовал генерал-лейтенант Владимир Яковлевич Колпакчи. Северную часть района освобождали дивизии 40-го стрелкового корпуса (командир генерал-майор Кузнецов Владимир Степанович). Южную часть района освобождали дивизии 35-го стрелкового корпуса (командир Жолудев Виктор Григорьевич). Стародуб освобождали воины 348-й стрелковой дивизии (командир генерал-майор Григорьевский Иван Федорович) 40-ro стрелкового корпуса и 250-й стрелковой дивизии (командир полковник Мохин Иван Васильевич) 35-го стрелкового корпуса. Первой в город вошла рота автоматчиков старшего лейтенанта Сорокина Ивана Яковлевича. Рота входила в состав 3-го батальона 1174-го стрелкового полка 348-й дивизии (командир батальона - майор Агранат Лазарь Абрамович), командир 1174 стрелкового полка - Долматов Иван Иванович. В Стародубе установлен памятный знак, на котором выбито: "Доблестным воинам 348-й и 250-й стрелковых дивизий, освободившим г.Стародуб и район от немецко-фашистских захватчиков 22 сентября 1943 года".
Стародубчане помнят и чтят подвиг защитников Отечества. В районе воздвигнуто 56 памятников погибшим в годы Великой Отечественной войны, а в 1995 году в центре города воздвигнут мемориал стародубчанам, не вернувшимся с войны. Славные традиции дедов и отцов продолжили в мирное время молодое поколение. За мужество и выполнение своего воинского долга в Чечне награждены Звездой Героя России Александр Зайцев (посмертно) и Андрей Бочаров.По его инициативе в 2000 году в городе открыт мемориал, увековечивший имена тех, кто погиб, выполняя воинский долг, уже после Великой Отечественной войны.